Евгений Викторович Осин родился 4 октября 1964 года в Москве. Интерес к музыке проявился у него в четырнадцатилетнем возрасте, когда мальчик начал играть на барабанах в школьном ансамбле. Попытка получить классическое музыкальное образование не увенчалась успехом — школу Осин бросил. Тем не менее у него на руках было свидетельство Института повышения квалификации работников культуры, дававшее официальное право руководить самодеятельным ансамблем на уровне районного дома культуры.
В 1986 году Осин создал собственную группу «Ночной колпак» (позже переименованную в «Кекс»), где выступал в качестве вокалиста и гитариста. Затем он успел поработать в известных коллективах Московской рок-лаборатории «Николай Коперник» и «Альянс». В 1988 году в Центре Стаса Намина Евгений руководил группой «Дед Мороз», совмещая обязанности вокалиста и шоумена.
В том же 1988 году после ухода Жанны Агузаровой Евгения Осина пригласили в группу «Браво». В составе легендарного коллектива он активно гастролировал, снялся в клипе и записал вокальные партии для магнитоальбома «Скажем мы друг другу „Браво!“». Официально эта пластинка так и не увидела свет из-за скорого ухода Осина, но запись разошлась в магнитиздате, а годы спустя оказалась в интернете. Некоторые песни с вокалом Осина впоследствии были включены в официальный сборник «Песни разных лет». В 1989 году лидер «Браво» Евгений Хавтан познакомился с Валерием Сюткиным и утвердил его новым фронтменом.
После ухода из «Браво» Осин организовал группу «Авалон», где писал стихи и музыку, пел и играл на гитаре. Группа экспериментировала во множестве жанров — от джаза до тяжелого рока — и записала пластинку «Светлый путь огня».
Настоящий успех пришел к артисту в 1991 году, когда он обратился к эстетике и репертуару 1970-х годов. Вышедшая в 1992 году пластинка «70-я широта» имела колоссальный успех. Осин объединил простую дворовую романтику с эстрадными ритмами и рок-н-роллом 1960-х. Все инструменты записывались вживую, а большую часть его аккомпанирующего состава составляли девушки. В 1996 году закрепить триумф помог альбом «Работа над ошибками», где Осин сам выступил композитором, бережно сохранившим ретро-стилистику. Главным суперхитом этого диска стала песня «Качка».
Запись следующей пластинки «Птицы» сильно затянулась и завершилась лишь в 1999 году. Этот альбом заметно отличался от предыдущих работ: дворовая лирика уступила место энергичным танцевальным ритмам, а живые инструменты частично заменило компьютерное программирование.
В конце 1990-х и начале 2000-х годов Осин экспериментировал с форматами, записывал совместные треки с молодыми исполнителями (включая рэп-артистов), снимался в музыкальных клипах и участвовал в популярных новогодних проектах «Старые песни о главном». В 2000 году певец выпустил сборник «Золотая коллекция», а в 2001 году представил сразу два релиза — «Бублик и батон» и «Всё те же девчонки». К сожалению, эти работы не повторили былого успеха.
В последние годы жизни Евгений Осин вел преимущественно закрытый, уединенный образ жизни, лишь изредка соглашаясь на клубные выступления или сборные концерты звезд 1990-х годов.
17 ноября 2018 года Евгений Викторович Осин был найден мертвым в своей московской квартире. Причиной смерти стала сердечная недостаточность. Известный певец похоронен на Троекуровском кладбище столицы.