Официальным днем рождения регулярного таксомоторного сообщения в Москве считается 21 июня 1925 года. При этом первые единичные извозчики на автомобилях начали колесить по городским улицам еще в 1907 году. К 1912 году столичный автопарк разросся до 230 экипажей, координировавшихся Центральной диспетчерской службой. Однако вихрь Октябрьской революции 1917 года полностью уничтожил эту систему, и на несколько лет таксомоторы исчезли с дорог крупнейших российских городов.
Возвращение автомобилей с шашечками в 1925 году вызвало колоссальный интерес у москвичей. Новый вид транспорта быстро завоевал симпатии горожан, поскольку поездка на машине обходилась ощутимо дешевле, чем наем традиционного конного извозчика. На первых порах городские власти закупали для этих нужд исключительно иностранные автомобили марок «Рено», «Форд» и «Фиат». Ситуация изменилась с запуском собственного советского автомобилестроения — тогда зарубежный транспорт в автопарках оперативно заменили отечественными легковушками «ГАЗ-А» и легендарными «М-1», ласково прозванными в народе «эмками».
В предвоенные десятилетия отрасль переживала стремительный подъем. К 1935 году на улицах Москвы работало уже порядка полутысячи машин, а к 1939 году их число превысило три тысячи. Несмотря на столь динамичный рост, советская столица все еще сильно уступала ведущим западноевропейским мегаполисам по уровню автомобилизации. К примеру, в Париже еще в середине 1920-х годов насчитывалось около шестнадцати тысяч пассажирских машин, а по улицам Лондона курсировало порядка восьми тысяч кэбов.
После победы в Великой Отечественной войне сфера перевозок получила новый импульс развития — в Советском Союзе зародилось движение маршрутных такси. Первыми прообразами современных маршруток стали грузопассажирские автомобили «ГАЗ-АА» с открытыми кузовами, которые развозили пассажиров и багаж между столичными железнодорожными вокзалами. Ближе к середине века, в 1950-е годы, на городские маршруты вышли комфортабельные легковые «Победы» и представительские автомобили «ЗИС-110».
Знаменитый и узнаваемый во всем мире визуальный стиль советского такси сформировался на рубеже 1940-х и 1950-х годов. Именно в этот период на бортах машин начали наносить графические черно-белые «шашечки», а под лобовым стеклом появились зеленые огоньки, сигнализирующие о том, что салон свободен. С началом 1960-х годов статус главного, культового автомобиля советских таксопарков прочно и на долгие годы закрепился за различными модификациями «Волги» (включая знаменитую ГАЗ-24).
К 1971 году пассажиров в Москве обслуживали уже более четырнадцати тысяч легковых машин. Этот бизнес являлся для государства невероятно прибыльным: благодаря высокой востребованности затраты на покупку нового автомобиля полностью окупались государством всего за двенадцать месяцев его эксплуатации. Пик развития советской системы пришелся на середину 1980-х годов, когда в столице круглосуточно курсировали около двадцати тысяч легковых таксомоторов, распределенных между двадцатью одним крупным таксопарком.
После геополитических изменений начала 1990-х годов и распада СССР централизованная система перевозок временно пришла в упадок, а основную долю рынка захватили стихийные частные извозчики. Тем не менее уже со второй половины 1990-х годов начался процесс постепенного возрождения крупных официальных таксомоторных компаний, который со временем привел к формированию современного технологичного рынка перевозок.