Экспансия литовских правителей на западнорусские территории (в первую очередь на Волынь, а также Новгородские и Псковские земли) стартовала еще на исходе XII столетия. Подобные нападения обычно приурочивались к моментам междоусобиц и ослабления русских земель. Великий князь Литовский Ольгерд (1296–1377), грамотно сыграв на конфликте между Москвой и Тверью, начал активные военные действия против Московского княжества. Первую попытку наступления он предпринял в 1363 году.
В 1368 году Ольгерд организовал новый масштабный поход на московские владений. Смяв приграничные рубежи, его войска уничтожили отряд стародубского князя Семена Дмитриевича Крапивы, а в Оболенске нанесли поражение силам князя Константина Юркевича. Разбив в сражении на реке Тросне передовой сторожевой полк, сформированный из ратников Коломны, Дмитрова и Москвы, 21 ноября 1368 года литовский правитель подошел к самой столице.
Однако захватить город Ольгерду так и не удалось: возведенный за год до этих событий белокаменный Московский кремль выдержал осаду. Простояв под стенами всего три дня, противник был вынужден отойти, оставшись ни с чем. Тем не менее, отступая, литовцы подчистую разграбили и сожгли подмосковные монастыри, села и волости, а также угнали с собой многочисленный полон и скот.
Главным фактором, заставившим Ольгерда спешно снять осаду, стало неожиданное вторжение рыцарей Тевтонского ордена на западные рубежи его собственного государства. В древнерусских летописях эти события по степени разрушений сопоставлялись с наиболее тяжелыми ордынскими нашествиями. В дальнейшем Ольгерд еще дважды предпринимал военные поход на Москву — в 1370 и 1372 годах, после чего московские правители организовали серию ответных военных кампаний.